В Елена има много красиви стари къщи, които са запазени от времето преди Освобождението. Една от най-интересните, които си заслужават да се видят, е къщата-музей на Иларион Макриополски. Тя е на улица „Дойно Граматик“ 2 и е призната за паметник на културата, който е под опеката и защитата на държавата. Именно в нея са родени Иларион Макриополски- един от най-големите борци за свободата на Българската църква и неговия брат Никола Михайловски, който е просветен деец по време на Възраждането. Тук се е родил и големият поет-сатирик Стоян Михайловски. В къщата през 1863 година е основано читалището в град Елена „Напредък“.
Много хора идват специално, за да разгледат Даскалоливницата и дома на Иларион Макриополски. Те отсядат в някоя от къщите от едно време, които са превърнати в къщи за гости в Елена.
Музеят на Иларион Макриополски има не само историческо значение, но и архитектурно. Къщата е построена още през 1710-1715 година и е пример за богатите талпени къщи в града. Има три етапа на изграждане от камък и дърво и после е застроявана без да се нарушава единността и цялостния вид на фасадата. Редуват се камък и дърво, които я правят изключително здрава и така оцелява през вековете до днес. Къщата има два етажа с много раздвижен обем и красив изглед, има големи стрехи и красиви чардаци.
На приземния етаж са конюшните и избите. Има и една малка стая, която е за живеене. Към следващия етаж се стига с две отделени стълби- едната закрита, а другата открита. На чардака има голям повдигнат одър, на който се е почивало семейството през горещите летни дни. В големия двор в източната част има красива чешма, която се нарича Хаджихристова чешма. По-рано тя е била на самата главна улица срещу къщата на Петко Тодоров, но след регулация е преместена. Чешмата е построена през 1754 година от прачичото на семейство Макриополски Кара Йоан от Арбанаси. Бащата на Иларион Макриополски я подновява през 1813 година. А така както можем да я видим днес в Елена е направена през 1873 година от хаджи Христо- брат на Иларион Макриополски. От него идва и името на чешмата, в памет на рода е направен и паметник близо до нея, който представлява бюст на Иларион Макриополски.